专利摘要

专利摘要

一种染料化合物，式(1)所示的化合物。 [式(1)中，L¹表示单键、-SO₂-或-CO-，A¹和A²相互独立地表示具有或不具有取代基的苯环、具有或不具有取代基的萘环或者具有或不具有取代基的喹啉环]。

说明书

技术领域

本发明涉及作为染料有用的化合物。

背景技术

在例如纤维材料、液晶显示装置、喷墨打印机等领域，染料用于利用反射光或透射光来显色。

作为这样的染料，广为人知的有例如，下式所示的喹酞酮(quinophthalone)染料C.I.酸性黄3。

【现有技术文献】

【非专利文献】

【非专利文献1】横手正夫、芝宫福松著、《合成染料》、第一版、日刊工业报社、1978年4月、128页

发明内容

已知的上述化合物不能充分满足耐热性。

本发明提供以下的[1]～[7]。

[1]式(1)所示的化合物。

式(1)中，L¹表示单键、-SO₂-或-CO-，A¹和A²相互独立地表示具有或不具有取代基的苯环、具有或不具有取代基的萘环或者具有或不具有取代基的喹啉环。

[2]如[1]记载的化合物，A¹为具有或不具有取代基的苯环。

[3]如[1]或[2]记载的化合物，所述取代基是选自-R¹、-OR¹、-COR¹、-O-COR¹、碳原子数1～8的氟化烷基、卤基、羟基、磺酰基、磺酸基、羧基、硝基、甲酰基、-NHR¹和-NR¹R²中的至少一种，其中，R¹和R²表示碳原子数1～8的烷基。

[4]如[1]～[3]的任一项记载的化合物，A¹为无取代的苯环或具有卤基的苯环。

[5]如[1]～[4]的任一项记载的化合物，A¹和A²相同。

[6]如[1]～[5]的任一项记载的化合物，L¹是单键或-SO₂-。

[7]含有[1]～[6]的任一项记载的化合物的着色组合物。

发明的效果

本发明的化合物的耐热性优异。

本发明的化合物是式(1)所示的化合物(以下，有时称为化合物(1))。

[式(1)中，L¹表示单键、-SO₂-或-CO-，A¹和A²相互独立地表示具有或不具有取代基的苯环、具有或不具有取代基的萘环或者具有或不具有取代基的喹啉环。]

L¹表示单键、-SO₂-或-CO-。L¹从耐热性这一点优选单键或-SO₂-。

A¹和A²相互独立地表示具有或不具有取代基的苯环、具有或不具有取代基的萘环或者具有或不具有取代基的喹啉环。这些取代基可以例举-R¹、-OR¹、-COR¹、-O-COR¹、碳原子数1～8的氟化烷基、卤基、羟基、磺酰基、磺酸基、羧基、硝基、甲酰基、-NHR¹和-NR¹R²等。其中，R¹和R²表示碳原子数1～8的烷基。

R¹和R²中的碳原子数1～8的烷基，例如是，甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基等的直链烷基；

异丙基、异丁基、仲丁基、异戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1-甲基己基、2-甲基己基、3-甲基己基、4-甲基己基、5-甲基己基、1-乙基戊基、2-乙基戊基、3-乙基戊基、1-丙基丁基、1-(1-甲基乙基)丁基、1-(1-甲基乙基)-2-甲基丙基、1-甲基庚基、2-甲基庚基、3-甲基庚基、4-甲基庚基、5-甲基庚基、6-甲基庚基、1-乙基己基、2-乙基己基、3-乙基己基、4-乙基己基、1-正丙基戊基、2-丙基戊基、1-(1-甲基乙基)戊基、1-丁基丁基、1-丁基-2-甲基丁基、1-丁基-3-甲基丁基、1-(1，1-二甲基乙基)丁基丁基、叔丁基、1，1-二甲基丙基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、1-乙基-2-甲基丙基、1，1-二甲基戊基、1，2-二甲基戊基、1，3-二甲基戊基、1，4-二甲基戊基、2，2-二甲基戊基、2，3-二甲基戊基、2，4-二甲基戊基、3，3-二甲基戊基、3，4-二甲基戊基、1-乙基-1-甲基丁基、1-乙基-2-甲基丁基、1-乙基-3-甲基丁基、2-乙基-1-甲基丁基、2-乙基-3-甲基丁基、1，1-二甲基己基、1，2-二甲基己基、1，3-二甲基己基、1，4-二甲基己基、1，5-二甲基己基、2，2-二甲基己基、2，3-二甲基己基、2，4-二甲基己基、2，5-二甲基己基、3，3-二甲基己基、3，4-二甲基己基、3，5-二甲基己基、4，4-二甲基己基、4，5-二甲基己基、1-乙基-2-甲基戊基、1-乙基-3-甲基戊基、1-乙基-4-甲基戊基、2-乙基-1-甲基戊基、2-乙基-2-甲基戊基、2-乙基-3-甲基戊基、2-乙基-4-甲基戊基、3-乙基-1-甲基戊基、3-乙基-2-甲基戊基、3-乙基-3-甲基戊基、3-乙基-4-甲基戊基、1-丙基-1-甲基丁基、1-丙基-2-甲基丁基、1-丙基-3-甲基丁基、1-(1-甲基乙基)-1-甲基丁基、1-(1-甲基乙基)-2-甲基丁基、1-(1-甲基乙基)-3-甲基丁基、1，1-二乙基丁基、1，2-二乙基丁基等的支链烷基。

碳原子数1～8的氟化烷基可以例举例如，氟甲基、三氟甲基、氟乙基、五氟乙基、全氟丙基、全氟丁基、全氟戊基、全氟己基、全氟庚基、全氟辛基等。

-OR¹可以例举，甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基等。

-COR¹可以例举，乙酰基、丙酰基、丁酰基、戊酰基、新戊酰基等。

-O-COR¹可以例举，乙酰氧基、丙酰氧基、丁酰氧基、戊酰氧基、新戊酰氧基等。

-NHR¹可以例举，N-甲基氨基、N-乙基氨基、N-丙基氨基、N-丁基氨基、N-戊基氨基、N-辛基氨基等。

-NR¹R²可以例举，N，N-二甲基氨基、N，N-二乙基氨基、N，N-二丙基氨基、N，N-二丁基氨基、N-丁基-N-甲基氨基、N，N-二辛基氨基等。

卤基可以例举氟基、氯基、溴基、碘基等，优选氯基。

其中，优选A¹和A²相互独立地为具有或不具有取代基的苯环，更优选A¹和A²相互独立地为无取代的苯环或具有卤基的苯环。这样的情况下，优选卤基为氯基。

此外，优选A¹和A²相互独立地无取代的苯环或具有卤基的苯环，且L¹为单键或-SO₂-。这样的情况下，优选卤基为氯基。

进而，更优选A¹和A²相同且为无取代的苯环或具有卤基的苯环，L¹为单键或-SO₂-。这样的情况下，优选卤基为氯基。

化合物(1)中

所示的基团可以例举下式(q-1)～式(q-46)所示的基团等。优选式(q-1)、式(q-24)、式(q-26)、式(q-30)、式(q-31)、式(q-33)、式(q-35)和式(q-36)所示的基团。

为了便于制造化合物(1)，优选

为相同的结构。

化合物(1)可以例举，化合物(1-1)～化合物(1-138)等。Q¹表示

Q²表示

表1中，Q¹栏和Q²栏记载了上述例举的基团的化学式的编号。

【表1】

化合物(1)可以通过使式(X)所示的化合物、式(Y1)所示的化合物和式(Y2)所示的化合物在有机溶剂中反应来制造。

[式(X)、式(Y1)和式(Y2)中，L¹、A¹和A²表示与上述相同的意思。]

反应所使用的有机溶剂可以例举N-甲基吡咯烷酮、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、环丁砜、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺以及它们的混合溶剂。有机溶剂的使用量根据溶剂的种类而有所不同，相对于式(X)所示的化合物1质量份，优选3～50质量份，更优选5～20质量份。

式(Y1)所示的化合物和式(Y2)所示的化合物的合计使用量，相对于式(X)所示的化合物的使用量1摩尔，优选2～8摩尔，更优选3～5摩尔。

反应温度优选150～250℃，更优选180～220℃。反应时间优选5～72小时，更优选8～24小时。

反应结束后，将反应液与化合物(1)的不良溶剂混合，滤取析出物，由此可以得到化合物(1)。不良溶剂可以例举，乙腈、乙酸乙酯、四氢呋喃、二乙醚。

不良溶剂的使用量，相对于反应液1质量份，优选1～50质量份，更优选5～20质量份。

由过滤得到的析出物优选用醇溶剂等清洗，然后干燥。此外，根据需要，可以通过重结晶等公知手段进一步纯化。用于清洗的醇溶剂可以例举甲醇、乙醇、异丙醇等。

这样得到的本发明的化合物，其耐热性高，因此，尤其有利于作为液晶显示装置等显示装置的滤色器用的着色剤。

本发明的着色组合物含有本发明的化合物作为着色剂(以下有时称为“着色剂(A)”)，优选进一步含有树脂(B)。本发明的着色组合物更优选还含有选自由聚合性化合物(C)、聚合引发剂(D)和溶剂(E)构成的组中的至少一种。

着色剂(A)除了本发明的化合物之外，还可以进一步含有颜料和/或染料(与本发明的化合物不同)。

所述染料可以例举在染料索引(Colour Index)(英国染色家协会；The Society of Dyers and Colourists出版)中被分类为溶剂染料(Solvent)、酸性染料(Acid)、碱性染料(Basic)、反应性染料(reactive)、直接染料(Direct)、分散染料(Disperse)、或还原染料(Vat)的化合物等。更具体地，可以例举以下染料索引(C.I.)编号的染料，但并不局限于此。其中，优选有机溶剂可溶性染料。

C.I.溶剂黄25、79、81、82、83、89；

C.I.酸性黄7、23、25、42、65、76；

C.I.反应性黄2、76、116；

C.I.直接黄4、28、44、86、132；

C.I.分散黄54、76；

C.I.溶剂橙41、54、56、99；

C.I.酸性橙56、74、95、108、149、162；

C.I.反应性橙16；

C.I.直接橙26；

C.I.溶剂红24、49、90、91、118、119、122、124、125、127、130、132、160、218；

C.I.酸性红73、91、92、97、138、151、211、274、289；

C.I.酸性紫102；

C.I.溶剂绿1、5；

C.I.酸性绿3、5、9、25、28；

C.I.碱性绿1；

C.I.还原绿1等。

所述颜料可以例举颜料分散抗蚀剂(レジスト)中常用的有机颜料或无机颜料。无机颜料可以例举金属氧化物或金属络合盐这样的金属化合物，具体地，可以例举铁、钴、铝、镉、铅、铜、钛、镁、铬、锌、锑等金属的氧化物或复合金属氧化物。此外，有机颜料和无机颜料具体可以例举，根据染料索引(Colour Index)(英国染色家协会：The Society of Dyers and Colourists出版)被分类为颜料(Pigment)的化合物。更具体地，可以例举以下染料索引(C.I.)号的颜料，但并不局限于此。

C.I.颜料黄20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173和180；

C.I.颜料橙13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65和71；

C.I.颜料红9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、215、216、224、242、254、255和264；

C.I.颜料紫14、19、23、29、32、33、36、37和38；

C.I.颜料绿7、10、15、25、36、47和58等。

着色剂(A)的含量，相对于着色组合物中的固体成分，优选5～60质量％。这里，固体成分是指，着色组合物中，除去溶剂后的成分的合计。

着色剂(A)中所含有的本发明的化合物的含量优选3～100质量％。

这些染料和颜料可以分别单独或组合2种以上与本发明的化合物一起使用。

树脂(B)没有特别限定，使用什么样的树脂均可。树脂(B)优选碱可溶性树脂，更优选含有由(甲基)丙烯酸导出的结构单元的树脂。这里，(甲基)丙烯酸表示丙烯酸和/或甲基丙烯酸。

树脂(B)具体可以例举甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄基酯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄基酯/苯乙烯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄基酯/甲基丙烯酸异冰片酯共聚物、甲基丙烯酸/苯乙烯/甲基丙烯酸苄基酯/N-苯基马来酰亚胺共聚物、甲基丙烯酸/苯乙烯/甲基丙烯酸缩水甘油酯共聚物等。

树脂(B)的聚苯乙烯换算重均分子量优选5,000～35,000、更优选6,000～30,000。

树脂(B)的酸值优选50～150、更优选60～135。

树脂(B)的含量，相对于着色组合物的固体成分，优选7～65质量％、更优选13～60质量％。

聚合性化合物(C)只要是通过聚合引发剂(D)产生的活性自由基、酸等能够聚合的化合物就没有特别限定。例如，具有聚合性的碳-碳不饱和键的化合物等。

所述聚合性化合物(C)优选具有3个以上聚合性基团的聚合性化合物。具有3个以上聚合性基团的聚合性化合物可以例举，四丙烯酸季戊四醇酯、四甲基丙烯酸季戊四醇酯、五丙烯酸二季戊四醇酯、五甲基丙烯酸二季戊四醇酯、六丙烯酸二季戊四醇酯、六甲基丙烯酸二季戊四醇酯等。上述聚合性化合物可以单独使用或组合2种以上使用。

聚合性化合物(C)的含量，相对于着色组合物的固体成分，优选5～65质量％、更优选10～60质量％。

所述聚合引发剂(D)可以例举活性自由基产生剂、酸产生剂等。活性自由基产生剂通过热或光的作用产生活性自由基。上述活性自由基产生剂可以例举烷基苯基酮化合物、噻吨酮化合物、三嗪系化合物、肟系化合物等。

所述烷基苯基酮化合物可以例举，2-甲基-2-吗啉代-1-(4-甲基磺酰基苯基)-1-丙酮、2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮、苄基二甲基缩酮、2-羟基-2-甲基-1-〔4-(2-羟基乙氧基)苯基〕-1-丙酮、1-羟基环己基苯基甲酮等。

所述噻吨酮化合物可以例举2-异丙基噻吨酮、4-异丙基噻吨酮、2，4-二乙基噻吨酮、2，4-二氯噻吨酮、1-氯-4-丙氧基噻吨酮等。

所述三嗪化合物可以例举，2，4-二(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1，3，5-三嗪、2，4-二(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1，3，5-三嗪、2，4-二(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1，3，5-三嗪、2，4-二(三氯甲基)-6-〔2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基〕-1，3，5-三嗪、2，4-二(三氯甲基)-6-〔2-(呋喃-2-基)乙烯基〕-1，3，5-三嗪、2，4-二(三氯甲基)-6-〔2-(4-二乙基氨基-2-甲基苯基)乙烯基〕-1，3，5-三嗪、2，4-二(三氯甲基)-6-〔2-(3，4-二甲氧基苯基)乙烯基〕-1，3，5-三嗪等。

所述肟化合物可以例举，O-酰基肟系化合物，具体例有，N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基磺酰基苯基)-1-丁酮-2-亚胺、N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基磺酰基苯基)-1-辛酮-2-亚胺、N-乙酰氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亚胺、N-乙酰氧基-1-[9-乙基-6-{2-甲基-4-(3，3-二甲基-2，4-二氧杂环戊基甲氧基)苯甲酰基}-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亚胺等。

此外，活性自由基产生剂可以使用例如，2，4，6-三甲基苯甲酰基二苯基膦氧化物、2，2’-二(邻氯苯基)-4，4’，5，5’-四苯基-1，2’-二咪唑、10-丁基-2-氯吖啶酮、2-乙基蒽醌、苯偶酰(benzil)、9，10-菲醌、樟脑醌、苯基乙醛酸甲基酯、二茂钛化合物等。

所述酸产生剂可以例举，4-羟基苯基二甲基锍对甲苯磺酸盐、4-羟基苯基二甲基锍六氟锑酸盐、4-乙酰氧基苯基二甲基锍对甲苯磺酸盐、4-乙酰氧基苯基·甲基·苄基锍六氟锑酸盐

染料化合物专利购买费用说明

Q：办理专利转让的流程及所需资料

A：专利权人变更需要办理著录项目变更手续，有代理机构的，变更手续应当由代理机构办理。

1：专利变更应当使用专利局统一制作的“著录项目变更申报书”提出。

2：按规定缴纳著录项目变更手续费。

3：同时提交相关证明文件原件。

4：专利权转移的，变更后的专利权人委托新专利代理机构的，应当提交变更后的全体专利申请人签字或者盖章的委托书。

Q:专利著录项目变更费用如何缴交

A：（1）直接到国家知识产权局受理大厅收费窗口缴纳,（2）通过代办处缴纳，（3）通过邮局或者银行汇款,更多缴纳方式

Q：专利转让变更，多久能出结果

A：著录项目变更请求书递交后，一般1-2个月左右就会收到通知，国家知识产权局会下达《转让手续合格通知书》。