专利摘要

专利摘要

本发明提供一种手性化合物，其螺旋扭曲力大、熔点低、与其他液晶化合物的相容性良好。另外，本发明提供一种液晶组合物，其包含本发明的手性化合物与非手性的液晶成分、驱动电压低、保存稳定性良好、且具有光学各向同性的液晶相。该液晶组合物包含由通式(K1)或通式(K2)所表示的至少一种手性化合物、及至少一种非手性的液晶成分。(式(K1)及式(K2)中，Rk1例如为碳数为1～5的烷基，Rk2例如为碳数为1～20的烷基，环Ak1例如为1,4-亚苯基，Xk1例如为单键，Yk1例如为-(CH2-)n-，n为1～20的整数，Zk1例如为单键，mk1例如为2～4的整数，nk1、及nk2例如为0～2的整数)。

权利要求

1.一种液晶组合物，其包括：由通式(K1)或通式(K2)所表示的至少一种手性化合物、及至少一种非手性的液晶成分；

式(K1)及式(K2)中，

R^k1为卤素、氰基、-SF₅、或碳数为1～5的烷基，R^k1中的至少一个-CH₂-可由-O-、-COO-、-OCO-、-CH＝CH-或-C≡C-取代，R^k1中的至少一个氢可由卤素取代；

R^k2为卤素、氰基、-SF₅、或碳数为1～20的烷基，R^k2中的至少一个-CH₂-可由-O-、-COO-、-OCO-、-CH＝CH-或-C≡C-取代，R^k2中的至少一个氢可由卤素取代；

环A^k1为1,4-亚苯基、1,4-亚环己基、1,3-二噁烷-2,5-二基、四氢吡喃-2,5-二基、四氢吡喃-3,5-二基、嘧啶-2,5-二基、吡啶-2,5-二基、或1、4-双环-(2,2,2)-亚辛基，这些环中的至少一个氢可由卤素取代；

X^k1为单键、-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCH₂-、-CH₂O-、-CF₂O-、-OCF₂-、-CH＝CH-、-CF₂CF₂-、-CF＝CF-、或-C≡C-；

Y^k1为单键、或-(CH₂)_n-，n为1～20的整数；

Z^k1为单键、或碳数为1～10的亚烷基，Z^k1中的至少一个-CH₂-可由-O-、-COO-、-OCO-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代，Z^k1中的至少一个氢可由卤素取代；

mk1为2～4的整数；nk1及nk2为0～2的整数；

当存在多个R^k1、R^k2、A^k1、A^k2、X^k1、Y^k1、Z^k1、mk1、nk1、或nk2时，分别可相同，也可不同。

2.一种液晶组合物，其包括：选自由通式(K1-1)～通式(K1-6)所表示的化合物中的至少一种手性化合物、及至少一种非手性的液晶成分；

式(K1-1)～式(K1-6)中，

R^k1为卤素、氰基、-SF₅、或碳数为1～5的烷基，R^k1中的至少一个-CH₂-可由-O-、-COO-、-OCO-、-CH＝CH-或-C≡C-取代，R^k1中的至少一个氢可由卤素取代；

R^k2为卤素、氰基、-SF5、或碳数为1～20的烷基，R^k2中的至少一个-CH₂-可由-O-、-COO-、-OCO-、-CH＝CH-或-C≡C-取代，R^k2中的至少一个氢可由卤素取代；

环A^k1为1,4-亚苯基、1,4-亚环己基、1,3-二噁烷-2,5-二基、四氢吡喃-2,5-二基、四氢吡喃-3,5-二基、嘧啶-2,5-二基、吡啶-2,5-二基、或1、4-双环-(2,2,2)-亚辛基，这些环中的至少一个氢可由卤素取代；

Y^k1为单键、或-(CH₂)_n-，n为1～20的整数；

Z^k1为单键、或碳数为1～10的亚烷基，Z^k1中的至少一个-CH₂-可由-O-、-COO-、-OCO-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代，Z^k1中的至少一个氢可由卤素取代；

nk1、及nk2为0～2的整数；

当存在多个R^k1、R^k2、A^k1、A^k2、Y^k1、Z^k1、nk1、或nk2时，分别可相同，也可不同。

3.一种液晶组合物，其包括：由通式(K2-1)或通式(K2-2)所表示的至少一种手性化合物、及至少一种非手性的液晶成分；

式(K2-1)～式(K2-2)中，

R^k1为卤素、氰基、-SF₅、或碳数为1～5的烷基，所述烷基中的至少一个-CH₂-可由-O-、-COO-、-OCO-、-CH＝CH-或-C≡C-取代，所述烷基中的至少一个氢可由卤素取代；

R^k2为卤素、氰基、-SF₅、或碳数为1～20的烷基，所述烷基中的至少一个-CH₂-可由-O-、-COO-、-OCO-、-CH＝CH-或-C≡C-取代，所述烷基中的至少一个氢可由卤素取代；

环A^k1为1,4-亚苯基、1,4-亚环己基、1,3-二噁烷-2,5-二基、四氢吡喃-2,5-二基、四氢吡喃-3,5-二基、嘧啶-2,5-二基、吡啶-2,5-二基、或1、4-双环-(2,2,2)-亚辛基，这些环中的至少一个氢可由卤素取代；

Y^k1为单键、或-(CH₂)_n-，n为1～20的整数；

Z^k1为单键、或碳数为1～10的亚烷基，所述亚烷基中的至少一个-CH₂-可由-O-、-COO-、-OCO-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代，所述烷基中的至少一个氢可由卤素取代；

nk1、或nk2为0～2的整数；

当存在多个R^k1、R^k2、A^k1、A^k2、Y^k1、Z^k1、nk1、或nk2时，分别可相同，也可不同。

4.一种液晶组合物，其包括：由通式(K1-1-1)、通式(K1-1-2)、通式(K1-2-1)、通式(K1-2-2)、通式(K1-4-1)、通式(K1-4-1)、通式(K1-5-1)、或通式(K1-5-2)所表示的至少一种手性化合物，及至少一种非手性的液晶成分；

所述式中，

R^k1为氢、卤素、氰基、或碳数为1～5的烷基，所述烷基中的至少一个氢可由卤素取代；

R^k2为氢、卤素、氰基、或碳数为1～20的烷基，所述烷基中的至少一个氢可由卤素取代；

环A^k1为1,4-亚苯基、1,4-亚环己基、1,3-二噁烷-2,5-二基、四氢吡喃-2,5-二基、四氢吡喃-3,5-二基、嘧啶-2,5-二基、或吡啶-2,5-二基，这些环中的至少一个氢可由卤素取代；

n为1～10的整数；

Z^k1为单键、碳数为1～10的亚烷基、-CH₂O-、-OCH₂-、-CF₂O-、-OCF₂-、-COO-、-OCO-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-；

nk1、或nk2为0～2的整数；

当存在多个R^k1、R^k2、A^k1、Z^k1、nk1、或nk2时，分别可相同，也可不同。

5.一种液晶组合物，其包括：由通式(K2-1-1)、通式(K2-1-2)、通式(K2-2-1)、通式(K2-2-2)、或通式(K2-2-3)所表示的至少一种手性化合物，及至少一种非手性的液晶成分；

式(K2-1-1)～式(K2-2-3)中，

R^k1为氢、卤素、氰基、或碳数为1～5的烷基，所述烷基中的至少一个氢可由卤素取代；

R^k2为氢、卤素、氰基、或碳数为1～20的烷基，所述烷基中的至少一个氢可由卤素取代；

环A^k1为1,4-亚苯基、1,4-亚环己基、1,3-二噁烷-2,5-二基、四氢吡喃-2,5-二基、四氢吡喃-3,5-二基、嘧啶-2,5-二基、或吡啶-2,5-二基，这些环中的至少一个氢可由卤素取代；

n为1～10的整数；

Z^k1为单键、碳数为1～10的亚烷基、-CH₂O-、-OCH₂-、-CF₂O-、-OCF₂-、-COO-、-OCO-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-；

nk1、或nk2为0～2的整数；

当存在多个R^k1、R^k2、A^k1、Z^k1、nk1、或nk2时，分别可相同，也可不同。

6.根据权利要求1至5中任一项所述的液晶组合物，其中在非手性的液晶成分中含有至少一种由通式(1-A)所表示的化合物；

通式(1-A)中，R¹¹为氢、碳数为1～20的烷基，所述烷基中的至少一个-CH₂-可由-O-、-S-、-COO-、-OCO-或-C≡C-取代，但不存在2个连续的-CH₂-由-O-取代的情况，所述烷基中的至少一个氢可由卤素取代；环A¹¹、环A¹²、环A¹³及环A¹⁴独立为1,4-亚苯基、1,3-二噁烷-2、5-二基、四氢吡喃-2,5-二基、四氢吡喃-3,6-二基、嘧啶-2,5-二基、吡啶-2,5-二基、萘-2,6-二基、双环[2,2,2]辛烷-1,4-二基、1,4-亚环己基、或2,6,7-三氧杂双环[2,2,2]辛烷-1,4-二基，这些环中的至少一个氢可由卤素取代；Z¹¹、Z¹²、Z¹³及Z¹⁴独立为单键、碳数为1～4的亚烷基，所述亚烷基中的至少一个-CH₂-可由-O-、-S-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代，所述亚烷基中的至少一个氢可由卤素取代；L¹¹及L¹²分别独立为氢或卤素；X¹¹为卤素、-C≡N、-N＝C＝S、-C≡C-C≡N、-SF₅、-CHF₂、-CF₃、-CF₂CH₂F、-CF₂CHF₂、-CF₂CF₃、-(CF₂)₃-F、-CF₂CHFCF₃、-CHFCF₂CF₃、-(CF₂)₄-F、-(CF₂)₅-F、-OCHF₂、-OCF₃、-OCF₂CH₂F、-OCF₂CHF₂、-OCH₂CF₃、-OCF₂CF₃、-O-(CF₂)₃-F、-OCF₂CHFCF₃、-OCHFCF₂CF₃、-O-(CF₂)₄-F、-O-(CF₂)₅-F、-CH＝CF₂、-CH＝CHCF₃、或-CH＝CHCF₂CF₃；l及m独立为0或1。

7.根据权利要求1至6中任一项所述的液晶组合物，其中在非手性的液晶成分中含有50重量％～100重量％的由通式(1-A)所表示的化合物。

8.根据权利要求1至7中任一项所述的液晶组合物，其中在非手性的液晶成分中含有50重量％～100重量％的由通式(1-A)所表示的化合物，进而含有至少一种选自由通式(K11)～通式(K15)所表示的化合物中的手性化合物；

式(K11)～式(K15)中，R^K独立为氢、卤素、-C≡N、-N＝C＝O、-N＝C＝S或碳数为1～20的烷基，所述烷基中的至少一个-CH₂-可由-O-、-S-、-COO-、-OCO-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代，所述烷基中的至少一个氢可由卤素取代；

A^K独立为芳香族性的6员环～8员环、非芳香族性的3员环～8员环、或碳数为9～20的缩合环，这些环中的至少一个氢可由卤素、碳数为1～3的烷基或卤代烷基取代，环的-CH₂-可由-O-、-S-或-NH-取代，-CH＝可由-N＝取代；

Y^K独立为氢、卤素、碳数为1～3的烷基、碳数为1～3的卤代烷基、芳香族性的6员环～8员环、非芳香族性的3员环～8员环、或碳数为9～20的缩合环，这些环的至少一个氢可由卤素、碳数为1～3的烷基或卤代烷基取代，-CH₂-可由-O-、-S-或-NH-取代，-CH＝可由-N＝取代；Z^K独立为单键、或碳数为1～8的亚烷基，至少一个-CH₂-可由-O-、-S-、-COO-、-OCO-、-CSO-、-OCS-、-N＝N-、-CH＝N-、-N＝CH-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代，至少一个氢可由卤素取代；X^K为单键、-COO-、-OCO-、-CH₂O-、-OCH₂-、-CF₂O-、-OCF₂-、或-CH₂CH₂-；mK为1～4的整数。

9.根据权利要求1至5中任一项所述的液晶组合物，其中在非手性的液晶成分中含有至少一种由通式(1-A-01)～通式(1-A-16)的任一个所表示的化合物；

式(1-A-01)～式(1-A-16)中，R¹¹为氢或碳数为1～8的烷基，X¹¹为氟、氯、-C≡N、-CF₃、-CHF₂、-CH₂F、-OCF₃、-OCHF₂、-OCH₂F或-C＝C-CF₃，(F)表示氢或氟。

10.根据权利要求1至5所述的液晶组合物，其中在非手性的液晶成分中含有至少一种由通式(1-A-01)～通式(1-A-16)的任一个所表示的化合物，其含量为50重量％～100重量％。

11.根据权利要求1至5所述的液晶组合物，其中在非手性的液晶成分中含有至少一种由通式(1-A-01)～通式(1-A-16)的任一个所表示的化合物，进而在手性成分K中含有至少一种由通式(K11)～通式(K15)所表示的化合物。

12.根据权利要求1至11中任一项所述的液晶组合物，其中手性化合物的含量为0.1重量％～30重量％。

13.根据权利要求1至12中任一项所述的显现光学各向同性的液晶相的液晶组合物，其中在非手性的液晶成分中，由通式(1-A)所表示的化合物的含量为50重量％～100重量％。

14.根据权利要求1至12中任一项所述的显现光学各向同性的液晶相的液晶组合物，其中在所述非手性的液晶成分中，由通式(1-A-01)～通式(1-A-16)的任一个所表示的化合物的含量为50重量％～100重量％。

15.根据权利要求1至14中任一项所述的光学各向同性的液晶组合物，其在20℃～70℃的温度范围内，至少显示1℃以上的手性向列相，且在所述温度范围的至少一部分中，螺旋节距为700nm以下。

16.一种单体/液晶混合物，其包括：根据权利要求1至15中任一项所述的光学各向同性的液晶组合物、及聚合性单体。

17.根据权利要求16所述的单体/液晶混合物，其在-20℃～70℃的温度范围内，至少显示1℃以上的手性向列相，且在所述温度范围的至少一部分中，螺旋节距为700nm以下。

18.一种高分子/液晶复合材料，其是使根据权利要求16或17所述的单体/液晶混合物进行聚合而获得、且用于以光学各向同性的液晶相来驱动的元件。

19.一种高分子/液晶复合材料，其是使根据权利要求16或17所述的单体/液晶混合物以非液晶各向同性相或光学各向同性的液晶相进行聚合而获得、且用于以光学各向同性的液晶相来驱动的元件。

20.一种液晶元件，其在一面或两面上配置有电极，包括配置于基板间的液晶组合物或高分子/液晶复合材料、及经由电极对液晶组合物或高分子/液晶复合材料施加电场的电场施加装置，且高分子/液晶复合材料为根据权利要求18或19所述的高分子/液晶复合材料。

21.一种手性化合物，其由根据权利要求4所述的通式(K1-2-1)或通式(K1-2-2)表示。

22.一种手性化合物，其由根据权利要求4所述的通式(K1-5-1)或通式(K1-5-2)表示。

23.一种手性化合物，其由根据权利要求5所述的通式(K2-1-1)或通式(K2-1-2)表示。

24.一种手性化合物，其由根据权利要求5所述的通式(K2-2-1)～通式(K2-2-3)的任一个表示。

说明书

技术领域

本发明涉及一种包含手性化合物与非手性的液晶成分的液晶组合物及使用该液晶组合物的液晶元件。

背景技术

与向列液晶材料中的各向同性相(以下有时称为“非液晶各向同性相”)同样地，在作为光学各向同性的液晶相的一种的蓝相中，也观测到电致双折射值(对各向同性媒体施加了电场时所引起的双折射值)Δn_E与电场E的平方成比例的现象，即克尔效应(Kerr effect)[Δn_E＝KλE²(K：克尔系数(克尔常数)，λ：波长)]。

近年来，在蓝相及高分子稳定化蓝相等光学各向同性的液晶相中施加电场，而使电致双折射显现的模式也得到积极研究(专利文献1～专利文献11、非专利文献1～非专利文献3)。进而，提出有不仅将该模式应用于显示元件，而且将该模式应用于利用电致双折射的波长可变滤光片、波面控制元件、液晶透镜、像差补正元件、开口控制元件、光学头(optical head)装置等(专利文献6、专利文献10、专利文献11)。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本专利特开2003-327966

专利文献2：国际公开2005/90520

专利文献3：日本专利特开2005-336477

专利文献4：日本专利特开2006-89622

专利文献5：日本专利特开2006-299084

专利文献6：国际公开2005/080529

专利文献7：日本专利特表2005-537520

专利文献8：日本专利特表2006-506477

专利文献9：日本专利特表2007-503487

专利文献10：日本专利特开2005-157109

专利文献11：日本专利特开2006-127707

专利文献12：US7223450

专利文献13：日本专利特开2004-250397

非专利文献1：《自然材料(Nature Materials)》,1,64,(2002)

非专利文献2：《先进材料(Adv.Mater.)》,17,96,(2005)

非专利文献3：《信息显示学会志(Journal of the SID)》,14,551,(2006)

发明内容

发明所要解决的问题

本发明提供一种手性化合物，其螺旋扭曲力(Helical Twist Power，HTP)大、熔点低、与其他液晶化合物的相容性(compatibility)良好。另外，本发明提供一种液晶组合物，其包含本发明的手性化合物与非手性的液晶成分、驱动电压低、保存稳定性良好、且具有光学各向同性的液晶相。

解决问题的技术手段

光学各向同性的液晶组合物含有手性化合物与非手性的液晶成分。通常，手性化合物的HTP越大，越可通过向液晶组合物中添加更少量的手性化合物来缩短液晶的螺旋节距(helical pitch)。因此，通过添加少量的手性化合物而显现光学各向同性的液晶相，当用作光元件时，可期待降低驱动电压、或抑制手性化合物的析出等效果。在光学各向同性的液晶组合物中，非手性的液晶成分有助于降低驱动电压，其原因在于：若使用HTP大的手性化合物，则可增加非手性的液晶成分的含有率。

另外，熔点低且相容性良好的手性化合物最终可提升光学各向同性的液晶组合物的相容性，当用作光元件时，可在包含低温的宽广的温度范围内进行驱动。另外，当制作光学各向同性的液晶组合物时，也可大幅度缩短溶解所需的时间，因此可实现有效率的制造，从而可降低制造成本。

本发明人等人进行努力研究的结果，发现通过使用5,5',6,6',7,7',8,8'-八氢-1,1'-双-2-萘基衍生物作为手性化合物，而可解决上述课题。本发明的手性化合物具有HTP大、熔点低、与液晶组合物的相容性良好的特征。具体而言，如下所述。

[1]一种液晶组合物，其包括：由通式(K1)或通式(K2)所表示的至少一种手性化合物、及至少一种非手性的液晶成分。

(式(K1)及式(K2)中，

R^k1为卤素、氰基、-SF₅、或碳数为1～5的烷基，R^k1中的至少一个-CH₂-可由-O-、-COO-、-OCO-、-CH＝CH-或-C≡C-取代，R^k1中的至少一个氢可由卤素取代；

R^k2为卤素、氰基、-SF₅、或碳数为1～20的烷基，R^k2中的至少一个-CH₂-可由-O-、-COO-、-OCO-、-CH＝CH-或-C≡C-取代，R^k2中的至少一个氢可由卤素取代；

环A^k1为1,4-亚苯基、1,4-亚环己基、1,3-二噁烷-2,5-二基、四氢吡喃-2,5-二基、四氢吡喃-3,5-二基、嘧啶-2,5-二基、吡啶-2,5-二基、或1、4-双环-(2,2,2)-亚辛基，这些环中的至少一个氢可由卤素取代；

X^k1为单键、-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCH₂-、-CH₂O-、-CF₂O-、-OCF₂-、-CH＝CH-、-CF₂CF₂-、-CF＝CF-、或-C≡C-；

Y^k1为单键、或-(CH₂)_n-，n为1～20的整数；

Z^k1为单键、或碳数为1～10的亚烷基，Z^k1中的至少一个-CH₂-可由-O-、-COO-、-OCO-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代，Z^k1中的至少一个氢可由卤素取代；

mk1为2～4的整数；nk1及nk2为0～2的整数；

当存在多个R^k1、R^k2、A^k1、A^k2、X^k1、Y^k1、Z^k1、mk1、nk1、或nk2时，分别可相同，也可不同)

[2]一种液晶组合物，其包括：选自由通式(K1-1)～通式(K1-6)所表示的化合物中的至少一种手性化合物、及至少一种非手性的液晶成分。

(式(K1-1)～式(K1-6)中，

R^k1为卤素、氰基、-SF₅、或碳数为1～5的烷基，R^k1中的至少一个-CH₂-可由-O-、-COO-、-OCO-、-CH＝CH-或-C≡C-取代，R^k1中的至少一个氢可由卤素取代；

R^k2为卤素、氰基、-SF5、或碳数为1～20的烷基，R^k2中的至少一个-CH₂-可由-O-、-COO-、-OCO-、-CH＝CH-或-C≡C-取代，R^k2中的至少一个氢可由卤素取代；

环A^k1为1,4-亚苯基、1,4-亚环己基、1,3-二噁烷-2,5-二基、四氢吡喃-2,5-二基、四氢吡喃-3,5-二基、嘧啶-2,5-二基、吡啶-2,5-二基、或1、4-双环-(2,2,2)-亚辛基，这些环中的至少一个氢可由卤素取代；

Y^k1为单键、或-(CH₂)_n-，n为1～20的整数；

Z^k1为单键、或碳数为1～10的亚烷基，Z^k1中的至少一个-CH₂-可由-O-、-COO-、-OCO-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代，Z^k1中的至少一个氢可由卤素取代；

nk1、及nk2为0～2的整数；

当存在多个R^k1、R^k2、A^k1、A^k2、Y^k1、Z^k1、nk1、或nk2时，分别可相同，也可不同)

[3]一种液晶组合物，其包括：由通式(K2-1)或通式(K2-2)所表示的至少一种手性化合物、及至少一种非手性的液晶成分。

(式(K2-1)～式(K2-2)中，

R^k1为卤素、氰基、-SF₅、或碳数为1～5的烷基，上述烷基中的至少一个-CH₂-可由-O-、-COO-、-OCO-、-CH＝CH-或-C≡C-取代，上述烷基中的至少一个氢可由卤素取代；

R^k2为卤素、氰基、-SF₅、或碳数为1～20的烷基，上述烷基中的至少一个-CH₂-可由-O-、-COO-、-OCO-、-CH＝CH-或-C≡C-取代，上述烷基中的至少一个氢可由卤素取代；

环A^k1为1,4-亚苯基、1,4-亚环己基、1,3-二噁烷-2,5-二基、四氢吡喃-2,5-二基、四氢吡喃-3,5-二基、嘧啶-2,5-二基、吡啶-2,5-二基、或1、4-双环-(2,2,2)-亚辛基，这些环中的至少一个氢可由卤素取代；

Y^k1为单键、或-(CH₂)_n-，n为1～20的整数；

Z^k1为单键、或碳数为1～10的亚烷基，上述亚烷基中的至少一个-CH₂-可由-O-、-COO-、-OCO-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代，上述烷基中的至少一个氢可由卤素取代；

nk1、或nk2为0～2的整数；

当存在多个R^k1、R^k2、A^k1、A^k2、Y^k1、Z^k1、nk1、或nk2时，分别可相同，也可不同)

[4]一种液晶组合物，其包括：由通式(K1-1-1)、通式(K1-1-2)、通式(K1-2-1)、通式(K1-2-2)、通式(K1-4-1)、通式(K1-4-1)、通式(K1-5-1)、或通式(K1-5-2)所表示的至少一种手性化合物，及至少一种非手性的液晶成分。

(上述式中，

R^k1为氢、卤素、氰基、或碳数为1～5的烷基，上述烷基中的至少一个氢可由卤素取代；

R^k2为氢、卤素、氰基、或碳数为1～20的烷基，上述烷基中的至少一个氢可由卤素取代；

环A^k1为1,4-亚苯基、1,4-亚环己基、1,3-二噁烷-2,5-二基、四氢吡喃-2,5-二基、四氢吡喃-3,5-二基、嘧啶-2,5-二基、或吡啶-2,5-二基，这些环中的至少一个氢可由卤素取代；

n为1～10的整数；

Z^k1为单键、碳数为1～10的亚烷基、-CH₂O-、-OCH₂-、-CF₂O-、-OCF₂-、-COO-、-OCO-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-；

nk1、或nk2为0～2的整数；

当存在多个R^k1、R^k2、A^k1、Z^k1、nk1、或nk2时，分别可相同，也可不同)

[5]一种液晶组合物，其包括：由通式(K2-1-1)、通式(K2-1-2)、通式(K2-2-1)、通式(K2-2-2)、或通式(K2-2-3)所表示的至少一种手性化合物，及至少一种非手性的液晶成分。

(式(K2-1-1)～式(K2-2-3)中，

R^k1为氢、卤素、氰基、或碳数为1～5的烷基，上述烷基中的至少一个氢可由卤素取代；

R^k2为氢、卤素、氰基、或碳数为1～20的烷基，上述烷基中的至少一个氢可由卤素取代；

环A^k1为1,4-亚苯基、1,4-亚环己基、1,3-二噁烷-2,5-二基、四氢吡喃-2,5-二基、四氢吡喃-3,5-二基、嘧啶-2,5-二基、或吡啶-2,5-二基，这些环中的至少一个氢可由卤素取代；

n为1～10的整数；

Z^k1为单键、碳数为1～10的亚烷基、-CH₂O-、-OCH₂-、-CF₂O-、-OCF₂-、-COO-、-OCO-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-；

nk1、或nk2为0～2的整数；

当存在多个R^k1、R^k2、A^k1、Z^k1、nk1、或nk2时，分别可相同，也可不同)

[6]根据[1]至[5]中任一项所述的液晶组合物，其中在非手性的液晶成分中含有至少一种由通式(1-A)所表示的化合物。

(通式(1-A)中，R¹¹为氢、碳数为1～20的烷基，上述烷基中的至少一个-CH₂-可由-O-、-S-、-COO-、-OCO-或-C≡C-取代，但不存在2个连续的-CH₂-由-O-取代的情况，上述烷基中的至少一个氢可由卤素取代；环A¹¹、环A¹²、环A¹³及环A¹⁴独立为1,4-亚苯基、1,3-二噁烷-2、5-二基、四氢吡喃-2,5-二基、四氢吡喃-3,6-二基、嘧啶-2,5-二基、吡啶-2,5-二基、萘-2,6-二基、双环[2,2,2]辛烷-1,4-二基、1,4-亚环己基、或2,6,7-三氧杂双环[2,2,2]辛烷-1,4-二基，这些环中的至少一个氢可由卤素取代；Z¹¹、Z¹²、Z¹³及Z¹⁴独立为单键、碳数为1～4的亚烷基，上述亚烷基中的至少一个-CH₂-可由-O-、-S-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代，上述亚烷基中的至少一个氢可由卤素取代；L¹¹及L¹²分别独立为氢或卤素；X¹¹为卤素、-C≡N、-N＝C＝S、-C≡C-C≡N、-SF₅、-CHF₂、-CF₃、-CF₂CH₂F、-CF₂CHF₂、-CF₂CF₃、-(CF₂)₃-F、-CF₂CHFCF₃、-CHFCF₂CF₃、-(CF₂)₄-F、-(CF₂)₅-F、-OCHF₂、-OCF₃、-OCF₂CH₂F、-OCF₂CHF₂、-OCH₂CF₃、-OCF₂CF₃、-O-(CF₂)₃-F、-OCF₂CHFCF₃、-OCHFCF₂CF₃、-O-(CF₂)₄-F、-O-(CF₂)₅-F、-CH＝CF₂、-CH＝CHCF₃、或-CH＝CHCF₂CF₃；l及m独立为0或1)

[7]根据[1]至[6]中任一项所述的液晶组合物，其中在非手性的液晶成分中含有50wt％(重量百分比)～100wt％的由通式(1-A)所表示的化合物。

[8]根据[1]至[7]中任一项所述的液晶组合物，其中在非手性的液晶成分中含有50wt％～100wt％的由通式(1-A)所表示的化合物，进而含有至少一种选自由通式(K11)～通式(K15)所表示的化合物中的手性化合物。

(式(K11)～式(K15)中，R^K独立为氢、卤素、-C≡N、-N＝C＝O、-N＝C＝S或碳数为1～20的烷基，上述烷基中的至少一个-CH₂-可由-O-、-S-、-COO-、-OCO-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代，上述烷基中的至少一个氢可由卤素取代；

A^K独立为芳香族性的6员环～8员环、非芳香族性的3员环～8员环、或碳数为9～20的缩合环，这些环中的至少一个氢可由卤素、碳数为1～3的烷基或卤代烷基取代，环的-CH₂-可由-O-、-S-或-NH-取代，-CH＝可由-N＝取代；

Y^K独立为氢、卤素、碳数为1～3的烷基、碳数为1～3的卤代烷基、芳香族性的6员环～8员环、非芳香族性的3员环～8员环、或碳数为9～20的缩合环，这些环的至少一个氢可由卤素、碳数为1～3的烷基或卤代烷基取代，-CH₂-可由-O-、-S-或-NH-取代，-CH＝可由-N＝取代；Z^K独立为单键、或碳数为1～8的亚烷基，至少一个-CH₂-可由-O-、-S-、-COO-、-OCO-、-CSO-、-OCS-、-N＝N-、-CH＝N-、-N＝CH-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代，至少一个氢可由卤素取代；X^K为单键、-COO-、-OCO-、-CH₂O-、-OCH₂-、-CF₂O-、-OCF₂-、或-CH₂CH₂-；mK为1～4的整数)

[9]根据[1]至[5]中任一项所述的液晶组合物，其中在非手性的液晶成分中含有至少一种由通式(1-A-01)～通式(1-A-16)的任一个所表示的化合物。

(式(1-A-01)～式(1-A-16)中，R¹¹为氢或碳数为1～8的烷基，X¹¹为氟、氯、-C≡N、-CF₃、-CHF₂、-CH₂F、-OCF₃、-OCHF₂、-OCH₂F或-C＝C-CF₃，(F)表示氢或氟)

[10]根据[1]至[5]所述的液晶组合物，其中在非手性的液晶成分中含有至少一种由通式(1-A-01)～通式(1-A-16)的任一个所表示的化合物，其含量为50wt％～100wt％。

[11]根据[1]至[5]所述的液晶组合物，其中在非手性的液晶成分中含有至少一种由通式(1-A-01)～通式(1-A-16)的任一个所表示的化合物，进而在手性成分K中含有至少一种由通式(K11)～通式(K15)所表示的化合物。

[12]根据[1]至[11]中任一项所述的液晶组合物，其中手性化合物的含量为0.1wt％～30wt％。

[13]根据[1]至[12]中任一项所述的显现光学各向同性的液晶相的液晶组合物，其中在非手性的液晶成分中，由通式(1-A)所表示的化合物的含量为50wt％～100wt％。

[14]根据[1]至[12]中任一项所述的显现光学各向同性的液晶相的液晶组合物，其中在非手性的液晶成分中，由通式(1-A-01)～通式(1-A-16)的任一个所表示的化合物的含量为50wt％～100wt％。

[15]根据[1]至[14]中任一项所述的光学各向同性的液晶组合物，其在20℃～70℃的温度范围内，至少显示1℃以上的手性向列相，且在上述温度范围的至少一部分中，螺旋节距为700nm以下。

[16]一种单体/液晶混合物，其包括：根据[1]至[15]中任一项所述的光学各向同性的液晶组合物、及聚合性单体。

[17]根据[16]所述的单体/液晶混合物，其在-20℃～70℃的温度范围内，至少显示1℃以上的手性向列相，且在上述温度范围的至少一部分中，螺旋节距为700nm以下。

[18]一种高分子/液晶复合材料，其是使根据[16]或[17]所述的单体/液晶混合物进行聚合而获得、且用于以光学各向同性的液晶相来驱动的元件。

[19]一种高分子/液晶复合材料，其是使根据[16]或[17]所述的单体/液晶混合物以非液晶各向同性相或光学各向同性的液晶相进行聚合而获得、且用于以光学各向同性的液晶相来驱动的元件。

[20]一种液晶元件，其在一面或两面上配置有电极，包括配置于基板间的液晶组合物或高分子/液晶复合材料、及经由电极对液晶组合物或高分子/液晶复合材料施加电场的电场施加装置，且高分子/液晶复合材料为根据[18]或[19]所述的高分子/液晶复合材料。

[21]一种手性化合物，其由根据[4]所述的通式(K1-2-1)或通式(K1-2-2)表示。

[22]一种手性化合物，其由根据[4]所述的通式(K1-5-1)或通式(K1-5-2)表示。

[23]一种手性化合物，其由根据[5]所述的通式(K2-1-1)或通式(K2-1-2)表示。

[24]一种手性化合物，其由根据[5]所述的通式(K2-2-1)～通式(K2-2-3)的任一个表示。

本说明书中，“液晶化合物”是具有向列相、层状相等液晶相的化合物，以及不具有液晶相但有效用作液晶组合物的成分的化合物的总称。有时分别将液晶化合物、液晶组合物、液晶显示元件略记为化合物、组合物、元件。

本说明书中，“液晶元件”是液晶显示面板及液晶显示模块的总称。向列相的上限温度为向列相-各向同性相的相变温度，而且有时仅略记为透明点或上限温度。有时将向列相的下限温度仅略记为下限温度。

本说明书中，有时将由式(1)所表示的化合物略记为化合物(1)。该略记有时也应用于由式(2)等所表示的化合物。在化学式中，由六边形包围的A、B等符号分别对应于环结构A、环结构B等。有时将它们略记为“环A”、“环B”。所谓“环结构”，是指环状的基，包括苯环、萘环、环己烯环、双环辛烷环或环己烷环等。此处，如萘环般的缩合多环烃或如双环辛烷环般的交联环烃等含有多个环的环结构也算作1个环结构。

将环A¹、Y¹、B等多个相同的符号记载于相同的式或不同的式中，但它们分别可相同、或不同。

“至少一个”表示不仅位置任意，而且个数也任意，但不包含个数为0的情况。至少一个A可由B、C或D取代这一表达方式表示除至少一个A由B取代的情况、至少一个A由C取代的情况、及至少一个A由D取代的情况以外，也包括多个A由B～D中的至少两个取代的情况。例如，至少一个-CH₂-可由-O-或-CH＝CH-取代的烷基中包括烷基、烯基、烷氧基、烷氧基烷基、烷氧基烯基、烯氧基烷基等。另外，在本发明中，连续的2个-CH₂-由-O-取代而变成如-O-O-般的情况不优选。而且，烷基的末端的-CH₂-由-O-取代的情况也不优选。

另外，本说明书中，只要未特别提及，则“％”表示“wt％”。

发明的效果

本发明的优选形态的包含手性化合物与非手性的液晶成分的液晶组合物可适宜地用作光元件用。HTP大、熔点低、相容性良好的手性化合物能够以更少的含量，在短时间内有效率地制备光学各向同性的液晶组合物。另外，可在包含低温的宽广的温度范围内显示液晶相。

液晶组合物及光学各向同性的液晶组合物以及高分子/液晶复合材料显现比较大的克尔系数。即，显示出比较低的驱动电压。本发明的优选形态的光学各向同性的液晶组合物及高分子/液晶复合材料的响应速度快。本发明的优选的形态的光学各向同性的液晶组合物及高分子/液晶复合材料可在宽广的温度范围内使用。

而且，基于这些效果，本发明的优选形态的光学各向同性液晶组合物及高分子/液晶复合材料可适宜地用于高速响应用的液晶显示元件等。

附图说明

图1表示实施例中所使用的梳型电极基板。

图2表示实施例中所使用的光学系统。1：电极1

2：电极2

具体实施方式

1本发明的光学各向同性液晶组合物

本发明的第1形态是可用于以光学各向同性的液晶相来驱动的液晶元件的液晶组合物。

本发明的光学各向同性的液晶组合物具有作为手性剂的由上述式(K1)所表示的化合物、及非手性的液晶成分。此处，手性剂的手性不限。

本发明的液晶组合物中所含有的化合物通常利用公知的方法，例如使所需的成分在高温度下进行反应的方法等来合成。

另外，构成本发明中所使用的液晶组合物的化合物的各元素即便是包含同位素元素的类似物，只要其物理特性无大的差异，则也可使用。

1.1光学各向同性的液晶相

本发明的液晶组合物含有光学各向同性的液晶相。此处，所谓液晶组合物含有光学各向同性，是指在宏观上液晶分子排列为各向同性，因此显示光学各向同性，但在微观上存在液晶秩序(liquid crystalline order)。

而且，在本说明书中，所谓“光学各向同性的液晶相”，是指显现光学各向同性的液晶相而非摇动的相，例如显现血小板组织的相(狭义的蓝相)为其一例。

通常，蓝相被分类为3种(蓝相I、蓝相II、蓝相III)，上述3种蓝相均为光学活性、且为各向同性。在蓝相I或蓝相II的蓝相中，观测到由来自不同的晶格面的布拉格反射所引起的2种以上的衍射光。

在本发明的光学各向同性的液晶组合物中，为了使光学各向同性的液晶相显现，基于微观上所具有的液晶秩序的螺旋节距(以下，有时简称为“节距”)优选为1000nm以下。

由于节距变得越长，光学各向同性的液晶相中的电致双折射变得越大，因此只要满足所期望的光学特性(透过率、衍射波长等)，则可通过调整手性剂的种类与含量，将节距设定得长来增大电致双折射。

另外，在本说明书中，所谓“非液晶各向同性相”，是指通常所定义的各向同性相，即无秩序相，且为即便生成局部的秩序参数不为零的区域，其原因也在于摇动的各向同性相。例如，在向列相的高温侧显现的各向同性相在本说明书中相当于非液晶各向同性相。本说明书中的手性的液晶也适用相同的定义。

1.2手性化合物

1.2.1手性化合物(K1)及手性化合物(K2)

本发明的液晶组合物中所含有的手性化合物为由式(K1)或式(K2)所表示的化合物。

式(K1)及式(K2)中，

R^k1为氢、卤素、氰基、-SF₅、碳数为1～5的烷基，该烷基中的至少一个-CH₂-可由-O-、-S-、-COO-、-OCO-、-CH＝CH-或-C≡C-取代，该烷基中的至少一个氢可由卤素取代。

优选例为氢或碳数为1～5的烷基、碳数为1～5的烯基、及碳数为2～5的炔基。

R^k2为氢、卤素、氰基、-SF₅、碳数为1～20的烷基，该烷基中的至少一个-CH₂-可由-O-、-S-、-COO-、-OCO-、-CH＝CH-或-C≡C-取代，该烷基中的至少一个氢可由卤素取代。

优选例为碳数为1～7的烷基、碳数为2～7的烯基、及碳数为2～7的炔基。

环A^k1为1,4-亚苯基、1,4-亚环己基、1,3-二噁烷-2,5-二基、四氢吡喃-2,5-二基、四氢吡喃-3,5-二基、嘧啶-2,5-二基、吡啶-2,5-二基、或1,4-双环-(2,2,2)-亚辛基，这些环中的至少一个氢可由卤素取代。

优选例为1,4-亚苯基、1,4-亚环己基、1个或2个氢由卤素取代的1,4-亚苯基、或1,3-二噁烷-二基，化合物的HTP大，且与其他液晶化合物的相容性良好。

X^k1为单键、-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCH₂-、-CH₂O-、-CF₂O-、-OCF₂-、-CH＝CH-、-CF₂CF₂-、-CF＝CF-、或-C≡C-。

优选例为单键、-O-、或-OCO-，化合物的HTP大，相容性良好，且化合物的稳定性良好。

Y^k1为单键、或-(CH₂)_n-，n为1～20的整数。

优选例为单键、-CH₂CH₂-、-(CH₂)₄-、或-(CH₂)₆-，存在若n小，则HTP变大，若n大，则相容性变得良好的倾向。

Z^k1为单键、或碳数为1～10的亚烷基，该亚烷基中的至少一个-CH₂-可由-O-、-COO-、-OCO-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代，至少一个氢可由卤素取代。

优选例为单键、-COO-、-OCO-、碳数为1～10的亚烷基、-CH₂O-、-OCH₂-、-CF₂O-、或-OCF₂-，HTP与相容性的平衡良好。

mk1为2～4的整数。mk1为2的化合物的熔点低、相容性良好。另外，mk1为3或4的化合物存在HTP大的倾向。

nk1及nk2为0～2的整数。存在nk为0时，熔点高，当nk为1或2时，相容性良好的倾向。

由通式(K1)所表示的化合物存在与(K2)相比熔点高的倾向。另外，由通式(K2)所表示的化合物存在与(K1)相比相容性良好、HTP也略大的倾向。

另外，上述“烷基”优选为碳数为1～10的烷基，更优选为碳数为1～6的烷基。作为烷基的例子，并无限制，可列举：甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、己基、十二基等。

作为优选的手性化合物，可列举下述(K101)～下述(K130)、及下述(K201)～下述(K220)。

(式(K101)～式(K130)、及式(201)～式(220)中，

R^k1为氢、卤素、氰基、-SF₅、至少一个氢可由卤素取代的碳数为1～5的烷基、或至少一个氢可由卤素取代的烷氧基；

R^k2为氢、卤素、氰基、-SF₅、或碳数为1～20的烷基；

n为1～20的整数；

nk1、及nk2为0～2的整数；

下述所示的在1,4-亚苯基上连结有(F)的部分结构式(X1)或部分结构式(X2)为可由1个或2个氟取代的1、4-亚苯基；

当存在多个R^k1、R^k2、nk1、nk2、n、部分结构式(X1)或部分结构式(X2)时，分别可相同，也可不同)

通常，本发明的光学各向同性液晶组合物中的手性剂的含量优选为1wt％～20wt％，特别优选为1wt％～10wt％。在这些范围内含有手性成分的液晶组合物容易具有光学各向同性的液晶相。

另外，当用于液晶显示元件时，优选为制备手性化合物的浓度，而在可见区域中实质上看不到衍射或反射。

另外，构成液晶组合物中所含有的手性成分的手性化合物可为1种，也可为2种以上。

1.2.2手性化合物(K1)及手性化合物(K2)的合成

其次，对由式(K1)或式(K2)所表示的化合物的合成进行说明。化合物(K1)及化合物(K2)可通过将有机合成化学中的方法适当地组合来合成。向起始物质中导入目标末端基、环以及键结基的方法在《有机合成》(Organic Synthesis,约翰·威立父子出版公司(John Wiley&Sons,Inc))、《有机反应》(Organic reactions,John Wiley&Sons,Inc)、《有机合成大全》(Comprehensive Organic Synthesis,培格曼出版公司(Pergamon Press))、新实验化学讲座(丸善)等中有记载。

合成化合物(K1)及化合物(K2)的方法有多种，可参考本说明书的实施例或书籍而适宜合成。

首先，利用流程来说明生成作为共同中间物的化合物(15)的方法的一例。

(1)八氢-萘酚衍生物(15)的合成

首先，利用流程来说明生成化合物(15)的方法的一例。手性化合物(11)的(S)体或(R)体的任一种均有市售。使溴或溴化剂对化合物发挥作用而获得化合物(12)。此时，根据进行取代的官能基的数量来制备所使用的溴的等量。

(i)R^K1为氟的情况

在使用适当的保护基保护化合物(12)后，使正丁基锂及N-氟苯磺酰亚胺等氟化剂发挥作用而获得化合物(14a)。最后去除保护基，由此可获得化合物(15a)。

(ii)R^K1为-CN的情况

在使用适当的保护基保护化合物(12)后，使氰化铜(II)等发挥作用而获得化合物(14b)。最后去除保护基，由此可获得化合物(15b)。

(iii)R^K1为烷基、或烯基的情况

在碳酸钾等碱与钯催化剂下，使烷基卤化物或烯基卤化物对化合物(12)发挥作用来进行交叉偶合反应，由此可获得化合物(15c)。

(iv)化合物(K1)的合成法

将化合物(15)作为起始化合物，并将一般的有机合成的方法加以组合，由此可衍生成化合物(K1)及化合物(K2)。以下表示一例。

当X^K1为-OCO-时，若向化合物(16a)中添加N,N'-二环己基碳二酰亚胺(DCC)及4-二甲氨基吡啶(DMAP)，并使化合物(15)发挥作用，则可获得化合物(K1)。

当X^K1为-O-时，若向化合物(16b)中添加碳酸钾等碱，并在N,N-二甲基甲酰胺(N,N-Dimethylformamide，DMF)等溶剂中使化合物(15)发挥作用，则可获得化合物(K1)。

(v)化合物(K2)的合成法

当X^K1为-O-时，若在向化合物(17)中添加例如丙二酸二乙酯、碘化铜、L-脯胺酸、及碳酸铯等碱而获得丙二酸衍生物后，使氢化铝锂(Lithium Aluminum Hydride，LAH)等还原剂发挥作用，则可获得化合物(18)。继而，若向将化合物(18)转换成甲苯磺酰基(tosyl)体而成的化合物(19)中添加碱，然后使化合物(15)发挥作用，则可获得化合物(K2)。

当X^k1为-O-、且Z^k1为-OCO-时，向化合物(15)中添加碱，并与氧杂环丙烷衍生物等发挥作用，而获得化合物(20)。继而，若向化合物(21)中添加二环己基碳二酰亚胺(Dicyclohexylcarbodiimide，DCC)及二甲氨基吡啶(Dimethylaminopyridine，DMAP)，并使化合物(20)发挥作用，则可获得化合物(K2)。

其次，利用流程来说明生成键结基Z^k1的方法的一例。在该流程中，MSG1或MSG2为具有至少一个环的一价的有机基。流程中所使用的多个MSG1(或MSG2)可相同、或不同。化合物(1A)～化合物(1K)相当于化合物(K1)或化合物(K2)。

(I)单键的生成

在碳酸盐水溶液与如四(三苯基膦)钯般的催化剂的存在下，使芳基硼酸(21)与利用公知的方法所合成的化合物(22)进行反应来合成化合物(1A)。该化合物(1A)也可利用如下方式来合成：使利用公知的方法所合成的化合物(23)与正丁基锂进行反应，继而与氯化锌进行反应，然后在如二氯双(三苯基膦)钯般的催化剂的存在下，使化合物(22)进行反应。

(II)-CF₂O-与-OCF₂-的生成

利用如劳森试剂(Lawesson’s reagent)般的硫化剂对化合物(1B)进行处理而获得化合物(26)。利用氟化氢吡啶络合物与N-溴琥珀酰亚胺(N-Bromo Succinimide，NBS)对化合物(26)进行氟化，而合成具有-CF2O-的化合物(1C)(参照黑星等(M.Kuroboshi et al.,)《化学快报(Chem.Lett.)》,1992,827.)。也可利用(二乙氨基)三氟化硫((Diethylamino)sulfur Trifluoride，DAST)对化合物(26)进行氟化来合成化合物(1C)(参照邦恩等(W.H.Bunnelle et al.,)《有机化学期刊(J.Org.Chem.)》1990,55,768.)。也可利用该方法来合成具有-OCF2-的化合物。也可利用皮尔·基尔施等(Peer.Kirschet al.,)《Anbew.Chem.Int.Ed.》2001,40,1480.中所记载的方法来生成这些键结基。

(III)-CH＝CH-的生成

利用正丁基锂对化合物(23)进行处理后，与N,N-二甲基甲酰胺(DMF)等甲酰胺进行反应而获得醛(28)。使利用如第三丁醇钾般的碱对利用公知的方法所合成的鏻盐(27)进行处理而产生的磷叶立德(phosphorus ylide)与醛(28)进行反应，而合成化合物(1D)。利用反应条件而生成顺式体，因此视需要利用公知的方法将顺式体异构化成反式体。

(IV)-(CH₂)₂-的生成

在如钯碳般的催化剂的存在下对化合物(1D)进行氢化，由此合成化合物(1E)。

(V)-(CH₂)₄-的生成

使用鏻盐(29)来代替鏻盐(27)，并根据第(III)项或第(IV)项的方法而获得具有-(CH2)2-及-CH＝CH-的化合物。对该化合物进行催化氢化而合成化合物(1F)。

(VI)-C≡C-的生成

在二氯钯与卤化铜的催化剂存在下，使化合物(23)与2-甲基-3-丁炔-2-醇进行反应后，在碱性条件下进行脱保护而获得化合物(30)。在二氯钯与卤化铜的催化剂存在下，使化合物(30)与化合物(22)进行反应，而合成化合物(1G)。

(VII)-CF＝CF-的生成

利用正丁基锂对化合物(23)进行处理后，使四氟乙烯进行反应而获得化合物(31)。利用正丁基锂对化合物(22)进行处理后，与化合物(31)进行反应而合成化合物(1H)。

(VIII)-CH₂O-或-OCH₂-的生成

利用硼氢化钠等还原剂将化合物(28)还原而获得化合物(32)。利用氢溴酸等对该化合物(32)进行卤化而获得化合物(33)。在碳酸钾等的存在下，使化合物(33)与化合物(25)进行反应而合成化合物(1J)。

(IX)-(CH₂)₃O-或-O(CH₂)₃-的生成

使用化合物(34)来代替化合物(32)，并根据第(VIII)项的方法来合成化合物(1K)。

(X)-(CF₂)₂-的生成

根据《美国化学学会杂志(J.Am.Chem.Soc.)》,2001,123,5414.中所记载的方法，在氟化氢催化剂的存在下，利用四氟化硫对二酮(-COCO-)进行氟化而获得具有-(CF2)2-的化合物。

1.3非手性的液晶成分

构成本发明的液晶组合物、或光学各向同性的液晶组合物的非手性的液晶成分是制备1种以上的化合物来显现液晶相的液晶组合物。含有1种以上的由式(1-A)所表示的化合物的非手性液晶成分适合作为用作液晶元件的液晶成分。

1.3.1化合物(1-A)

上述式(1-A)中，R¹¹为氢、碳数为1～20的烷基，该烷基中的至少一个-CH₂-可由-O-、-S-、-COO-、-OCO-或-C≡C-取代，该烷基中的至少一个氢可由卤素取代。

此种R¹¹中，优选为碳数为1～10、及碳数为2～10的烯基。更优选为碳数为2～8的烷基及烯基。烯基中的-CH＝CH-的优选立体构型依存于双键的位置。在如-CH＝CHCH₃、-CH＝CHC₂H₅、-CH＝CHC₃H₇、-CH＝CHC₄H₉、-C₂H₄CH＝CHCH₃、以及-C₂H₄CH＝CHC₂H₅般的在奇数位上具有双键的烯基中，优选为反式构型。在如-CH₂CH＝CHCH₃、-CH₂CH＝CHC₂H₅、以及-CH₂CH＝CHC₃H₇般的在偶数位上具有双键的烯基中，优选为顺式构型。具有优选立体构型的烯基化合物具有高的上限温度、或宽广的液晶相的温度范围。在《分子晶体与液晶(Mol.Cryst.Liq.Cryst.)》,1985,131,109以及《分子晶体与液晶》,1985,131,327中有详细说明。

环A¹¹、环A¹²、环A¹³及环A¹⁴独立为1,4-亚苯基、1,3-二噁烷-2,5-二基、四氢吡喃-2,5-二基、四氢吡喃-3,6-二基、嘧啶-2,5-二基、萘-2,6-二基、双环[2,2,2]辛烷-1,4-二基，这

液晶组合物、混合物、复合材料、液晶元件及手性化合物专利购买费用说明

Q：办理专利转让的流程及所需资料

A：专利权人变更需要办理著录项目变更手续，有代理机构的，变更手续应当由代理机构办理。

1：专利变更应当使用专利局统一制作的“著录项目变更申报书”提出。

2：按规定缴纳著录项目变更手续费。

3：同时提交相关证明文件原件。

4：专利权转移的，变更后的专利权人委托新专利代理机构的，应当提交变更后的全体专利申请人签字或者盖章的委托书。

Q:专利著录项目变更费用如何缴交

A：（1）直接到国家知识产权局受理大厅收费窗口缴纳,（2）通过代办处缴纳，（3）通过邮局或者银行汇款,更多缴纳方式

Q：专利转让变更，多久能出结果

A：著录项目变更请求书递交后，一般1-2个月左右就会收到通知，国家知识产权局会下达《转让手续合格通知书》。